W okresie okupacji niemieckiej był żołnierzem AK w Ośrodku I (tj. miasto) Obwodu Ostrów Mazowiecka (krypt. „Opocznik”, „Oset”). Jego ojciec i siostra Stanisława zostali aresztowani 27 V 1942 i wywiezieni do KL Auschwitz.
Mimo bardzo młodego wieku Kieliszka skierowano do Lotnego Oddziału Bojowego, którym dowodził por. Alfred Wieczorek „Tatar”. Uczestniczył w akcji „Burza” w szeregach 8. kompanii III batalionu 13. pp AK; brał udział w wielu walkach i potyczkach. Za męstwo wykazane w czasie walk (m.in. w sierpniu 1944 pod Jarząbką i Pecynką) odznaczony Krzyżem Walecznych.
Aresztowany przez UB 28 XII 1944; zdołał wydostać się z rąk bezpieki i dołączył do oddziału AK-AKO plut. Sylwestra Cera „Sawickiego”, „Tyrolskiego”, który operował w Puszczy Białej (został jego zastępcą). Po powstaniu Zrzeszenia WiN dowodził jednym z partyzanckich oddziałów samoobrony w pow. Ostrów Mazowiecka. Wykonał wiele akcji wymierzonych w komunistyczny aparat represji i jego agenturę. Rozbroił kilkanaście posterunków MO, zlikwidował wielu szczególnie szkodliwych dla społeczeństwa funkcjonariuszy bezpieki. Większe walki stoczył pod Długosiodłem, Jelonkami, Przetyczą, Lubielem. W latach 1945–1946 stał się jednym z najbardziej poszukiwanych przez UB organizatorów podziemnego zbrojnego ruchu niepodległościowego w rejonie Puszczy Białej. Wielokrotnie wydostawał się z zasadzek organizowanych przez bezpiekę.
Partyzanckie szczęście opuściło go dopiero 4 VIII 1946, gdy grupa operacyjna WUBP z Warszawy zaatakowała gospodarstwo we wsi Góry, w którym zatrzymał się wraz z niewielkim patrolem. Dariusz Kieliszek poległ podczas brawurowej próby przebicia się z okrążenia. Miejsce jego pochówku pozostaje nieznane.
