Leopold Okulicki bez wątpienia był jednym z najwybitniejszych oficerów Wojska Polskiego w latach 1918–1945. Uważał się za chłopa, choć nie utrzymywał kontaktów ze środowiskiem swego pochodzenia. Nie miał ściśle sprecyzowanych poglądów politycznych. Pozostawał pod urokiem dzieła Marszałka Józefa Piłsudskiego i – tak jak dla „Dziadka” – podstawą oceny każdego kierunku politycznego był dla niego stosunek do niepodległości Polski i praktyczna, a nie werbalna gotowość służenia tej sprawie. Podobno interesował się niepodległościowym socjalizmem, lecz raczej sądzić można, że ku temu kierunkowi pociągały go najpierw tradycje związków Józefa Piłsudskiego z PPS, później postać Kazimierza Pużaka, który wyznawał podobnie bezkompromisowe niepodległościowe ideały jak Okulicki i z którym łączyły go bliskie stosunki w ostatnim okresie walki.
Był człowiekiem czynu i żołnierzem z krwi i kości. Gotowość do podejmowania szczególnie trudnych zadań sprawiła, że miał opinię niepoprawnego optymisty. Wśród dowódców i twórców SZP-ZWZ-AK należał do wąskiej grupy tych, którzy zdecydowali o charakterze i zasięgu konspiracji niepodległościowej w czasie II wojny światowej.
Trzykrotnie odznaczony był Krzyżem Orderu Virtuti Militari (srebrnym i złotym), czterokrotnie Krzyżem Walecznych, Krzyżem Niepodległości, Złotym Krzyżem Zasługi z Mieczami. Na temat Leopolda Okulickiego wypowiedziano wiele rozbieżnych opinii, co jest udziałem każdego nieprzeciętnego człowieka. Kontrowersyjność tych opinii ma swe źródło przede wszystkim w ocenie jego roli jako inspiratora decyzji o wybuchu Powstania Warszawskiego. Dlatego też przeciwnicy Okulickiego uciekają się nawet do podważania jego wartości jako oficera, powołując się na klęskę powstania. Ten argument wysuwali już wykraczający przeciwko dyscyplinie wojskowej rozłamowcy w AK jesienią 1944 r., pułkownicy Zygmunt Marszewski i Jan Skorobohaty-Jakubowski, odmawiający podporządkowania się „jednemu ze sprawców klęski powstania”. Krytyczny był też płk Bokszczanin, oceniając Okulickiego w kontekście decyzji o powstaniu: „W charakterze Okulickiego można było dostrzec aspekty mistyczne. Jakiś rodzaj rozchwiania. Stąd też pojawiły się trudności w uchwyceniu celu, do jakiego dążył. Ale jego plan był jasny: chciał, aby świat oszalał i rozpętał nową wojnę światową... Jeszcze dzisiaj decyzja ta [o wybuchu powstania – J.P.] jest dla mnie zagadką. Nie mogę znaleźć zadowalającej odpowiedzi. Jeśli chodzi o Okulickiego, sprawa wydaje mi się jasna. To nie był poważny oficer... Ale wszyscy inni, którzy byli w Warszawie przez 5 lat, którzy pracowali z Roweckim, którzy znali sytuację. Po trzydziestu latach jest to ciągle dla mnie sprawa tajemnicza. Tacy ludzie jak Pełczyński, Szostak, Rzepecki. Nie, naprawdę nie rozumiem, taki błąd”.
Ocena płk. Bokszczanina jest chyba nazbyt emocjonalna, z Roweckim pracował i Okulicki, a z III wojną światową liczyło się jednak w Londynie o wiele więcej osób, poczynając od generałów Sosnkowskiego i Andersa. Skoro tak wielu oficerów poparło w KG AK Okulickiego, to widać miał on argumenty nie tylko czysto militarne, ale i polityczne.
Ciekawe, że z reguły diametralnie inne zdanie o Okulickim mieli zawsze jego zwierzchnicy. Dla gen. Kopańskiego, szefa sztabu NW, a w 1939 r. szefa III Oddziału SG i wówczas bezpośredniego przełożonego Okulickiego, był on: „dzielnym i ofiarnym żołnierzem, którego temperament nadawał się lepiej do wykorzystania w warunkach wojennych niż w systematycznej, wytrwałej pracy sztabowej”. Bardzo wysoko oceniał Okulickiego pierwszy dowódca AK gen. Rowecki „Grot”, który go zresztą osobiście lubił. Podkreślali walory Okulickiego dowódca PSZ w ZSRR gen. Anders i naczelny wódz gen. Sosnkowski. Pod jego wrażeniem pozostawał gen. Komorowski „Bór”: „Okulicki był zbyt wybitny, aby podporządkować się czyjejś linii. Okulicki to wielki indywidualista, człowiek impulsywny, dochodzący do własnych sformułowań. Okulicki szybko się decydował. To był ktoś”.
Akurat Komorowski miałby prawo odczuwać niechęć do Okulickiego, który w lipcu 1944 r. zarzucał mu opieszałość, i to w niezbyt parlamentarny sposób. Zresztą, czy „niepoważny oficer” kierowany byłby na najtrudniejsze odcinki walki konspiracyjnej, gdzie musiało decydować wyłącznie kryterium skuteczności?
Okulicki miał szczęście dojrzewać w warunkach autonomii galicyjskiej, w szkole, dla której dzieła romantyków i powstania narodowe XIX w. były przedmiotem afirmacji, a uczniowie głęboko angażowali się w działalność związków strzeleckich. Duży wpływ na kształtowanie się jego charakteru wywarł gimnazjalny polonista prof. Stanisław Fiszer. Niepodległościowe idee młodości ukształtowały go na całe życie, czemu sprzyjała zawsze emocjonalna natura przyszłego generała. Charakteryzował się prostolinijnością i lojalnością wobec przełożonych oraz kolegów. Na pewno nie był człowiekiem przebiegłym i politycznym graczem, co nie pomagało mu pełnić funkcji szefa sztabu PSZ w ZSRR, a później komendanta głównego AK. Zarzucano mu, że był politycznie naiwny, uparty, że zbyt twardo trzymał się swoich zasad i swego wyobrażenia o niepodległości Polski.
Okulicki nie znosił polityki, ale nie zdołał przed nią uciec. Koncepcja, którą współtworzył w 1944 r. – unikania zbrojnego starcia z ZSRR, budowy antysowieckiej konspiracji w oczekiwaniu na konflikt Zachodu z ZSRR – była wewnętrznie spójna, chociaż skazana na klęskę jak każda inna oprócz dyktowanej przez Stalina. Przyszło mu pełnić służbę na posterunku z góry straconym. Wytrwał na nim do końca z honorem.
Dzięki działaniom wielu środowisk kombatanckich z kraju i z emigracji oraz osobistemu zaangażowaniu generałów Władysława Andersa i Tadeusza Bora-Komorowskiego, a także żony generała Władysławy, pamięć o tym nieprzeciętnym żołnierzu i patriocie przetrwała. Jeszcze w okresie rządów komunistycznych zostały umieszczone w kaplicy Matki Bożej na Jasnej Górze, w kościołach św. Jacka, św. Stanisława w Warszawie i w kościele parafialnym w Okulicach tablice pamiątkowe ku jego czci.
17 sierpnia 1984 prezydent USA Ronald Reagan przyznał pośmiertnie trzem komendantom głównym AK, generałom: Stefanowi Roweckiemu, Tadeuszowi Komorowskiemu i Leopoldowi Okulickiemu, jedno z najwyższych odznaczeń amerykańskich – Legion of Merit – za wkład w walkę o demokrację i w zwycięstwo nad totalitarnymi Niemcami hitlerowskimi. Na zorganizowanej z tej okazji uroczystości Regan złożył ważkie, choć politycznie niezbyt wiążące oświadczenie, że rząd USA jako jedna ze stron konferencji jałtańskiej nigdy nie wyraził zgody na podział Europy na strefy wpływów.
Po odzyskaniu niepodległości w 1989 r. wiele miast w Polsce, chcąc uczcić pamięć generała Leopolda Okulickiego, nadało jego imię szkołom, ulicom, placom. Ukazało się wiele artykułów prasowych, książek i filmów o nim i o roli, jaką odegrał.
11 listopada 1995 r. prezydent Rzeczpospolitej Polskiej Lech Wałęsa w uznaniu zasług i oddania sprawom Ojczyzny odznaczył pośmiertnie generała Leopolda Okulickiego Orderem Orła Białego.
22 grudnia 1996 r., w Bochni odsłonięto pomnik autorstwa prof. Czesława Dźwigaja upamiętniający postać Generała.
15 grudnia 2006 r., w przededniu sześćdziesiątej rocznicy śmierci Generała, Sejm Rzeczypospolitej Polskiej przyjął uchwałę oddającą hołd Jego pamięci.
4 maja 2008 roku w Bratucicach, rodzinnej miejscowości generała, otwarto Izbę Pamięci, w której przechowywane są nieliczne bezcenne pamiątki po ostatnim dowódcy najpiękniejszej polskiej armii – Armii Krajowej.
Janusz Kurtyka, Jacek Pawłowicz
